Los orígenes del pueblo se desconocen, si bien por documentos o testimonios escritos se sabe que ya existía em 1312 según privilegio del rey Fernando IV, obrante en el archivo de Higuera de las Dueñas, al hacer referencia de sus límites con Fresnedilla, perteneciente entonces al Concejo y Sexmo de la Adrada, compuesto por los pueblos de La Iglesuela ( Toledo ), Piedralaves, Casillas, Sotillo de la Adrada y Fresnedilla, con la Adrada como cabeza del señorio.
La ciudad de Avila poseía en el ao 1312 entre otros bienes el puer to y la dehese de Avellaneda, que hoy comprende los términos municipales de la Adrada, Sotillo de la Adrada, Fresnedilla, Casillas, Piedralaves, Casavieja y La Iglesuela( Toledo ), villas y lugares que en aquel tiempo dependían de la ciudad de Avila. EL consejo abulense cedió en la fecha expresada, mediante escritura, el aprovechamiento de esos cuantiosos bienes en precariolos pueblos reseñados cesando el precario a principios del siglo XVII y creyendose los pueblos con derecho a la propiedad promovieron el pleito que tuvo su sustanciación en la Real Chancillería de Valladolid recayendo sentencia definitiva que mandó reintegrar en la posesión de los mismos a Avila habiendose llevado a cabo las diligenicas correspondientes se concertó una escritura de transación y concordia entre la ciudad y los pueblos cediendo ésta aquellos el dominio útil reservandose el directo mediante el pago de dos censos uno perpétuo y otro redimible de quinientas ducados cada uno.
El municipio de Fresnedilla forma parte e la comunidad da tierra denominada “ Sexmo de la Adrada”, integrada también por los pueblos de Piedralaves, Casillas, La Adrada, Sotillo de la Adrada, Casavieja y La Iglesuela, todos ellos de la provincia de Avila, a excepción del último que pertenece a Toledo.
Deriva la comunidad del antiguo II Heredamiento de Avellaneda”, cedido por la ciudad de Avila en tiempos de la Reconquista para la repoblación y mantenimiento de las villas que se crearon.
Surgieron así los municipios citados entre los cuales se llevó a cabo la división de los terrenos del “Heredamiento“ para así constituir sus respectivos términos, dejando en común y sin dividir el monte denominado “ Soto, Tiesas y Ecinosa” del término de La Iglesuela, cuyo monte se destinó al aprovechamiento en común por los vecinos de los puebloa coparticipes.
Existen otras reales Cédulas y Privilegies de los años 1331; otro de Enrique III 1393 y otros reyes, desde Alfonso XI hasta Felipe \I que lo confirman, pero ninquno por el que se pueda venia al conocimiento del origen del pueblo y de su nombre.
Provablemente, Fresnedilla tiene un origen más antiguo, pero el primer testimonio escrito que se ha encontrado data del año 1541, aquí dicha villa aparece mencionada como parte integrante del Concejo de la Adrada.
Parece ser que Fresnedilla estaba dentro del área utilizado por los ganados transhumantes para desplazamientos, es decir que formaba parte de la Cañada Real.
Tenemos ciertas informaciones que nos invitan a creer que los pueblos vecinos de Higuera de las Duñas y Fresnedilla tuvieron frecuentes choques por diversas cuestiones tales como el aprovechamiento de pastos, ganado etc, en terreno conocido como los DEBATES.
En el año 1571 encontramos un documento que nos habla de como se marcaban las lindes entre ambos pueblos y el régimen de mancomunidad en que debían vivir por lo menos para las cuestiones anteriormente citadas.
Volvemos a encontrar une mención de Fresnedilla en otro documento del ao 1585, este es el relato de un pleito entre los habitantes de Higuera y la Marquesa de Montesclaros.
De 1663 es un escrito en el que se habla de que la alta Jurisdicción Civil y Criminal que se suscite en la villa de Fresnedilla sea resuelta en la villa de la Adrada centro del concejo del mismo nombre.
Del año 1603 encontramos un documento que transcribe el acta de las capitulaciones de la Villa de Fresnedilla 17 de Noviembre de 1733 tenemos une real Cédula de su Majestad Felipe V en el cual se confirman los privilegios de la Villa de la Adrada y de más de un estado, en ella se ve de nuevo a Fresnedilla como parte integrante.
Esta Villa perteneció a la condesa de Montijo hacia el año 1794; fue la condese de Montijo seóra de Fresnedilla.
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